История буквенных головоломок, так популярных в конце XX и начале XXI века уходит корнями в древние времена.

Древние любили упражняться в головоломках. Древнейшие известные головоломки рождены в Междуречье и Египте, Древней Греции и Риме, Африке и Индии, цивилизации майя и инков, и в непредсказуемом Востоке.

В древнекитайской головоломке, танграме, из семи элементов неправильной формы нужно составлять фигуры на плоскости. Льюис Кэрролл, написавший книгу «Модная китайская головоломка», отмечает, что танграм был любимой игрой Наполеона на острове Святой Елены. Поклонником ее был и Эдгар Алан По. Ему принадлежал танграм из слоновой кости, хранящийся ныне в Публичной библиотеке Нью-Йорка.  

Логические загадки Древней Греции окутаны облаком мифов. Знаменитый лабиринт на Крите, построенный Дедалом для царя Миноса, который заключил туда чудовище Минотавра. Также примером легендарной нерешаемой головоломки стал гордиев узел. Крестьянин Гордий, которого жрецы храма Зевса выбрали царем Фригии, в память об этом событии принес в дар храму телегу. Он привязал ее к алтарю таким сложным узлом из кизилового лыка, что распутать его не смог даже полководец Александр Македонский.  

Старейшая головоломка Вьетнама – «Ханойские башни». Это три плоских основания с дисками уменьшающегося размера на левом. Нужно переместить диски с левого на другие основания, перекладывая за раз только один диск и не располагая больший диск над меньшим. Основа игры – леденящая душу легенда о Ханойских башнях древнего храма, расположенного глубоко в джунглях. Согласно ей башни состоят из 64 полированных медных дисков, молчаливые монахи в черных одеждах непрерывно перемещают диски с одной пирамиды на другую. Когда они завершат труд, наступит Конец Света.  

Головоломку «Пятнашка» изобрел американец Сэм Лойд. Однако, по последним фактам, он лишь усовершенствовал головоломку, придумав для нее нерешаемую задачу. В 1870-е забава охватила миллионы людей по обе стороны Атлантики. Суть ее такова. Пятнадцать квадратных шашек с номерами от 1 до 15 лежат в квадратной коробочке размером 4x4. Цель в том, чтобы, передвигая шашки, но не вытаскивая их, расположить шашки по порядку номеров. Сын Лойда описал ажиотаж, вызванный головоломкой: «Премия в 1000 долларов тому, кто первым решит эту головоломку, так и не была никем востребована, хотя тысячи людей утверждали, будто им удалось добиться желаемого. Рассказывали, будто лоцманы сажали суда на мели, а машинисты проскакивали без остановки железнодорожные станции. Известный издатель рассказывал, как однажды он отправился на ланч и обнаружил, что сотрудники редакции и типографии самозабвенно играют в «пятнадцать» с полуночи, гоняя по тарелке кусочки пирога».  

Рекорды популярности головоломок побил знаменитый «Кубик Рубика», изобретенный в 1974 году венгром Эрне Рубиком. Пластмассовый куб из 26 малых кубиков, вращающихся вокруг невидимых осей, нужно было привести в состояние, когда каждая грань состоит из одноцветных квадратов. Число состояний куба равнялось 43 252 003 274 489 856 000, при этом игрушку можно было собрать всего за 29 ходов. В чрево куба поместили цилиндрический механизм, скрепляющий кубики, но позволяющий им вращаться. Побочным эффектом компромисса между плотностью скрепления и свободой кручения стал характерный хруст. Кубик Рубика стал лидером по количеству продаж: по всему миру продали 300 млн. штук, в 1982 году в Будапеште прошло первое мировое первенство по сборке, а в Кноксвилле кубику даже соорудили памятник.  

Распространенной головоломкой нашего времени стала головоломка судоку. Правила просты: в квадрате из 81 клетки, разделенном, в свою очередь, на 9 квадратов по 9 клеток, нужно расставить в клетках числа от 1 до 9 так, чтобы в каждой строке и столбце большого квадрата, а также внутри каждого из малых квадратов числа не повторялись. Предок судоку известен под именем Carre latin (лат. – римский квадрат), а официальным изобретателем называют швейцарского математика XVIII века Леонарда Эйлера.  

В России самыми популярными, народными головоломками в двадцатом веке были и остаются поныне кроссворды и сканворды. Десятками лет издаваемые в бумажном формате, с развитием Интернета, кроссворды переместились на страницы сайтов, а в феврале 2008 года появилась программа КиберКрот, позволившая массовому любителю буквенных головоломок решать сканворды на любом кобмпьютере, даже без его подключения к Интернету.